Miles Massey (George Clooney) ist ein mit allen Wassern gewaschener Scheidungsanwalt. Soll heißen: Selbst wenn der Ehebruch eines seiner Mandanten auf Video festgehalten wurde, ist dies für ihn kein Problem, sondern eine Herausforderung. Doch trotz des beruflichen Erfolgs fehlt ihm etwas in seinem Leben. Ein Auto ist dies sicherlich nicht, denn beim örtlichen Mercedes-Händler besitzt er bereits eine Bonuskarte. Als eines Tages Immobilien-Mogul Rex Rexroth (Edward Herrmann) um seine Dienste bei der Scheidung von seiner Frau Marylin (Catherine Zeta-Jones) bittet, überschlagen sich die Ereignisse. Schnell entlarvt Miles Marylin als professionelle Heiratsschwindlerin. Marylin ist der Prototyp des männerverschlingenden Weibsbilds, doch trotzdem beginnt sich Miles in sie zu verlieben. Diese zeigt jedoch kein wirkliches Interesse an ihm, sondern lässt sich nach der aus ihrer sich unerträgliche Scheidung von Rex mit dem Öl-Milliardär Howard D. Doyle (Billy Bob Thornton) ein. Miles sieht darin kein Hindernis, sondern eine erneute Herausforderung...

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